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TPP-S,巰基化三苯基膦

簡要描述:TPP-S,巰基化三苯基膦是一種功能化三苯基膦(TPP)衍生物,在TPP骨架的基礎(chǔ)上引入巰基(-SH)基團,使其能夠與金屬納米材料或生物分子結(jié)合。

  • 產(chǎn)品型號:
  • 廠商性質(zhì):生產(chǎn)廠家
  • 更新時間:2025-05-17
  • 訪  問  量:120
產(chǎn)品詳情

TPP-S,巰基化三苯基膦是一種功能化三苯基膦(TPP)衍生物,在TPP骨架的基礎(chǔ)上引入巰基(-SH)基團,使其能夠與金屬納米材料或生物分子結(jié)合。以下是其詳細介紹:

基本信息

  • 化學(xué)式:一般基于三苯基膦(C??H??P)的結(jié)構(gòu)進行巰基化修飾,具體化學(xué)式可能因產(chǎn)品制備方法和純度等因素而略有差異。

  • 用途:主要用于科學(xué)研究領(lǐng)域,作為有機合成、藥物研發(fā)、材料科學(xué)等領(lǐng)域的科研試劑。

物理性質(zhì)

  • 外觀:通常為白色或類白色固體,具體顏色可能因產(chǎn)品純度和制備工藝而異。

  • 溶解性:易溶于有機溶劑,如醇、苯和三氯jia烷等,不溶于水。

  • 穩(wěn)定性:在適當(dāng)?shù)膬Υ鏃l件下,巰基化三苯基膦具有較高的穩(wěn)定性。

合成方法

  • 直接取代法:利用含有巰基的化合物與三苯基膦進行反應(yīng)。比如使用鹵代硫醇與三苯基膦反應(yīng),在有機溶劑如甲苯、四氫呋喃等中,加入適量堿如碳酸鉀、三乙胺等中和反應(yīng)產(chǎn)生的鹵化氫,反應(yīng)溫度在室溫到回流溫度之間,反應(yīng)時間數(shù)小時到數(shù)天不等,鹵原子被三苯基膦取代從而引入巰基。

  • 間接引入法:先對三苯基膦進行修飾引入活性中間體,再與含有巰基的化合物反應(yīng)。例如先將三苯基膦與含有雙鍵的化合物如丙烯酸酯反應(yīng),生成帶有活性酯基的中間體,然后該中間體與含有巰基的化合物如巰基乙醇通過親核取代反應(yīng)引入巰基,反應(yīng)溶劑可選擇二氯甲烷、DMF等,反應(yīng)溫度0-50℃左右。

化學(xué)性質(zhì)

  • 親核性:巰基具有較強親核性,使巰基化三苯基膦能與許多親電試劑反應(yīng),如與鹵代烴反應(yīng)形成硫醚化合物,可用于構(gòu)建新的碳-硫鍵,合成含硫原子的復(fù)雜有機化合物。

  • 氧化還原性:巰基易被氧化,在空氣中或存在氧化劑如過氧化氫、金屬離子等時,會被氧化為二硫鍵;同時也可被還原,如用硼氫化na可將二硫鍵還原為巰基,這種性質(zhì)在生物化學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域有重要應(yīng)用。

應(yīng)用領(lǐng)域

  • 材料科學(xué):可用于納米材料的表面修飾,通過巰基與金屬納米粒子如金納米粒子、銀納米粒子表面結(jié)合,形成穩(wěn)定保護膜,改變納米粒子表面性質(zhì),提高其穩(wěn)定性、分散性,賦予新的功能如分子識別能力等。

  • 生物化學(xué):在生物分子標(biāo)記和檢測中發(fā)揮作用,因巰基能與生物分子中的活性基團反應(yīng),可作為標(biāo)記試劑,如將帶有熒光基團的巰基化三苯基膦與蛋白質(zhì)的巰基反應(yīng),實現(xiàn)對蛋白質(zhì)的熒光標(biāo)記,便于觀察其在細胞內(nèi)的分布和動態(tài)變化。

  • 有機合成:作為重要中間體用于合成有機硫化合物,在藥物合成中,許多藥物分子含硫原子,巰基化三苯基膦可作為構(gòu)建硫原子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵原料,與含有羰基的化合物反應(yīng)等合成具有藥理活性的有機硫化合物。

  • 催化領(lǐng)域:巰基化三苯基膦可以作為配體參與金屬催化反應(yīng),如在過渡金屬催化的氫化、氧化反應(yīng)中,通過與金屬中心的配位作用,影響反應(yīng)的活性和選擇性。

  • 生物醫(yī)學(xué):由于三苯基膦具有良好的線粒體靶向性,巰基化三苯基膦可用于藥物或氧化劑的線粒體靶向遞送,提高藥效;還可用于檢測細胞氧化應(yīng)激和活性氧變化等。

TPP-S,巰基化三苯基膦

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